Эцэг нь түүнд үнэт эрдэнийн чулууг хэрхэн таних, үнэ цэнийг нь яаж мэдэх талаар маш сайн заасан бөгөөд Харри ч хичээнгүйлэн сурч байлаа. Бараг домог шиг гэмээр нэгэн яриа байдаг нь, 12 настай Харри нэгэн мөнгө хүүлэх газрын цонхоор харсан чулуугаа 25 центээр худалдаж аваад, хоёр хоногийн дараа түүнийгээ 800 ам.доллараар зарсан гэдэг. Эндээс л түүний жинхэнэ эрдэнэсийн хаан болох чанар танигдсан аж. Харри 15-тай байхдаа аавдаа туслахын тулд сургуулиа орхисон бөгөөд 1903 онд эхнэрээ нас барсны дараа Якоб хүүгийнхээ хамт Лос Анжелос руу нүүжээ.

Гурван жилийн дараа Харри аавтайгаа Нью-Йорк хотод буцан ирж 2000 ам.долларын хадгаламжаараа The Premier Diamond компанийг нээсэн байна. Энэ үед тэр дөнгөж 19-тэй байжээ. Ердөө хоёрхон жилийн дотор Харри 10 мянган ам.долларын цэвэр ашигтай, үүнийг хоёр нугалахуйц үнэ бүхий үнэт эрдэнэстэй компанийн захирал болсон байлаа. Мэдээж залуу хүүд энэ амжилт тийм ч амар олдоогүй. Түүний нэг ажилтан бүх мөнгийг нь, дээрээс нь дэлгүүрийнх нь бүтээгдэхүүнүүдийг хулгайлан зугтсан бөгөөд Харри бизнесээ авч үлдэхийн тулд банкнаас зээл авчээ. 

Яг энэ хэцүү цаг үедээ тэрбээр хоцрогдсон загвартай үнэт эдлэлүүдийг худалдан авч, чулууг нь дахин шинэ хэлбэрт оруулан гоёл чимэглэл урлаж эхэлсэн байна. Чухам тэр л үед үнэт чулууг хэрхэн зүсэхийг, үнэт чанарыг нь хэрхэн хадгалахыг сурч, мөн шар алтнаас илүү цагаан алт нь үнэт чулууны жинхэнэ өнгийг тодотгон, тансаг харагдуулдгийг олж мэдсэн байна. Энэ бүх хүчин чармайлт нь түүнд багагүй ашиг авчирсан бөгөөд тэрбээр 1925 онд Ребекка Дарлингтон Стодарт гэгчид өвөг дээдсээс нь өвлөгдөн ирсэн үнэт эрдэнийн цуглуулгыг боломжийн үнээр худалдан авчээ. Тэдгээр үнэт эдлэл нь 1926 онд гурван сая ам.долларын үнэд хүрч Харриг чинээлэг нэгэн болгосон юм. 1932 онд Харри The Premier Diamond компаниа хааж Harry Winston, Inc-ийг үүсгэн байгуулжээ. 

Үнэт чулууг худалдан авч засч янзлан зарах Уинстоны бизнес түүнийг өрсөлдөөн ихтэй Нью-Йоркийн үнэт чулууны зах зээлд томоохон тоглогч болгосон юм. Олон улсад танигдах боломжийг түүнд олгосон чулуу бол 726 каратын Жонкер алмааз билээ. 700 мянган ам.долларын үнэтэй уг чулууг анх нээж илрүүлсэн Жакобус Жонкерийнх нь нэрээр нэрлэсэн түүхтэй. Уинстон уг чулууг худалдан аваад олон хэсэгт хуваан зарах тухай бодож байсан ч хүмүүс энэ үйлдлийг нь маш эрсдэлтэй гэж үзэн, чулуу зүсэх явцад гарч болох эрсдэлээс хамгаалах даатгал гаргаж өгөхөөс татгалзаж байв. Гэвч Харри энэ бүхэнд бууж өгөлгүйгээр оросын цагаач дархан Лазар Капланыг хөлслөн авсан бөгөөд бүтэн жилийн судалгаа, 30 мянган ам.долларын цалингийн ар дээр Каплан Жонкер алмаазыг хамгийн том нь 126.65 карат бүхий 12 ширхэг болгон хувааж чаджээ. Уинстон тэдгээрийг тус тусад нь зарж борлуулахад нийт ашиг нь хоёр сая ам.доллар болсон байна.  

Үүнтэй төсөөтэйгөөр 1972 онд 968.9 карат Сиера Лионий Од алзаамыг худалдан авч 17 хэсэгт хуваасан бөгөөд үүний 13 ширхэг нь ямар ч өөгүй лийрэн хэлбэрт орсон байна. Тэдгээрээс зургаан ширхэг нь алдарт Сиера Лионий Од энгэрийн зүүлтэнд шигтгэгджээ. 

Харри Уинстон ховор нандин эрдэнийн чулууг таних, тэдгээрийн үнэ цэнийг өсгөх талаар гайхалтай мэдрэмж, авьяас чадвартай нэгэн байсныг энэ бүхэн баталдаг. Тэрбээр зүсэлт хийгдсэн болон хийгдээгүй том хэмжээний алмаазуудыг цуглуулсаар байсан бөгөөд тэдгээр алмаазны дотор түүхэн ач холбогдол, өндөр үнэ цэнтэй 29 төрлийн алмааз байжээ. Уинстоны алган дээр ирсэн эрдэнэсээс The Hope алмааз нь түүхэнд хамгийн тод ул мөр үлдээсэн бөгөөд 1949 онд үүнийг нэг сая ам.доллараар худалдан авч байжээ. Дэлхийд хамгийн томд тооцогдох гүн цэнхэр өнгийн уг алмааз нь дэлхийг бүтэн тойрсон урт түүхтэй. Мөн нэгэн домогт The Hope-ийг энэтхэгийн нэгэн сүмд байсан Сита дарь эхийн хөшөөний өрөөсөн нүд хэмээдэг аж. Явуулын наймаачнаас Францын эзэн хаан XIV Людовикийн гар дээр ирсэн уг алмааз Францын хувьсгалын үеэр хулгайлагдан, тэр цагаас хойш олон эзний гар дамжсаар хатагтай МкЛинд ирж, мөнөөх хатагтайгаас Харри Уинстон худалдан авчээ. 

Уинстон эрдэнийн чулууг бишрэх сэтгэлээ олон нийттэй хуваалцахыг хүсч, цуглуулгандаа байсан цор ганц, ховор нандин эрдэнэсийг үзүүлэн болгон дэлгэсэн бөгөөд тэдгээрийн дунд I Катерины индранил, 94.80 карат Дорнын Од зэрэг нь багтсан юм. Уг үзүүлэн дөрвөн жилийн хугацаанд Америкийг бүтэн тойрсон бөгөөд 1958 онд үзүүлэнгийн хаалтан дээр Уинстон The Hope алмаазыг Смитсоновын судалгаа шинжилгээний институтэд бэлэглэсэн юм. Уг алмааз өнөөг хүртэл тус институтэд хадгалагдаж байна. 

Үнэт чулууг хэсэгчлэн хувааж, түүгээрээ гоёл чимэглэл урлан нэрд гарсан Harry Winston брэндийн зүрх нь Нью-Йорк хот бөгөөд эцэс төгсгөлгүй эрч хүч, булан тойроод л учрах сэтгэл догдлол, чамин дэгжин байх хүсэл мөрөөдлийн хотоос худалдан авсан зүйлс хэнд ч таалагдах нь лавтай. Аливаа нэг чулууг судалсны үндсэн дээр Harry Winston брэндийн уран дархан, дизайнерууд төгс зүсэлт, төгс загвар гаргахын төлөө хичээнгүйлэн ажилласнаар давтагдашгүй загварууд бүтээгддэг. Минималист загвараа хийхдээ тухайн чулуугаа тодотгохыг зорьдог бөгөөд хүнд төрлийн суурь хийж чулууны үнэ цэнийг унагахыг хүсдэггүй нь тэднийг бүх цаг үеийн шилдэг нь байхад нөлөөлдөг биз ээ. 

Harry Winston-ы бүтээлүүдээр улаан хивсэн дээр гангарах нь холливудын оддын мөрөөдөл гэхэд хилсдэхгүй. 1943 онд Оскарын шилдэг эмэгтэй дүрийн шагналыг гардаж авахдаа жүжигчин Женнифер Жонес Harry Winston-ий үнэт эдлэлээр гоёсноор үнэт эдлэлийн төдийгүй бусад төрлийн брэндүүдийн хувьд кино урлаг нь сурталчилгааны маш том талбар, нэр хүндээ өсгөх боломж гэдгийг харуулсан юм. Harry Winston брэндэд хошуурах оддын тоо жилээс жилд нэмэгдэж, 1994 онд жүжигчин Вупи Голдберг Оскарын наадмыг нээхдээ 40 сая ам.долларын үнэ бүхий Harry Winston-ий гоёл чимэглэлээр гангарчээ. 

Харри Уинсрон 1978 онд нас барахад түүний компанийг Роналд, Брюс нар нь өвлөжээ. Тэрбээр гэрээслэлдээ том хүү Роналдыг ерөнхийлөгчөөр томилсон байсан бөгөөд 1990 онд бага хүү Брюс нь 10 жил үргэлжилсэн заргад ахыгаа дуудан, 2000 онд 54.1 сая ам.доллараар өөрт байсан хувьцааг борлуулснаар уг зарга дууссан байна. Fenway Partners компани уг хувьцааг худалдан авсан бөгөөд тухайн үедээ компанийг хоёр дахин томруулж ашиг орлогыг нь нэмэгдүүлж чадсан гэж байсан ч 2004 онд Канадын Aber Diamond корпорацид хувьцааны 51 хувийг зарснаар тэдний нэр Harry Winston Diamond Corp болж өөрчлөгдсөн юм. Үүний дараа тэд үйл ажиллагаагаа алмааз олборлолт, үнэт эдлэлийн үйлдвэрлэл гэсэн хоёр салбараар явуулсан байна. Аль хэдийнэ хоёр хэсэг болон салсан брэндийн үнэт эдлэл, цагны хэсгийг Swatch групп 2013 онд 100 сая ам.доллараар худалдан авч, үнэт цагны бизнест Harry Winston-ий нэрийг томоохон өрсөлдөгч болгон гаргаж иржээ. 

Одоо ч гэсэн Harry Winston брэнд өөрийн түүхийг эхлүүлсэн Нью-Йорк хотод төвтэй хэвээр бөгөөд Swatch групийн удирдлага дор дэлхий даяар бутик дэлгүүрээ нээгээд байна.